10省选有机考题-2

选拔赛有机考题
2010 年 10 月 1. 化合物 A(冰毒)和化合物 B(B 的盐酸盐是肾上腺素药物)的结构式如下:

(1) 用 Fischer 投影式表示 A 和 B 的对应体

(2) 在相同条件下,A 和 B 苯甲位上的 H 发生自由基取代反应哪个更容易?为什么?

2. 与顺-1,2-环戊二醇相符的红外光谱特征是(在你选择的选项上打钩) ,并对你的选择做出 合理的解释。 A. 在 3633, 3572 cm-1 处均有羟基的吸收峰,高度稀释,这些吸收峰消失 B. 只在 3620 cm-1 有羟基的吸收峰,高度稀释,这些吸收峰消失 C. 在 3633, 3572 cm-1 处均有羟基的吸收峰,高度稀释,这些吸收峰不消失 D. 只在 3620 cm-1 有羟基的吸收峰,高度稀释,这些吸收峰不消失

3. 写出 2,4-二氯-1,3-环丁二醇可能存在的全部构型异构体, 判断哪些是手性分子?哪些是非 手性分子?并指出非手性分子中存在的对称因素。

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4. 请写出分子式为 C6H10 的所有旋光性化合物的结构简式及他们的系统名称。 任选其中一个 化合物,设计它的合成路线。

5. 化合物 A, B, C 的分子式均为 C5H8。A 经催化氢化 (Lindlar catalyst) 后生成 E,经 Na-NH3 还原后生成 F,E, F 为一对顺反异构体。B 与丙烯反应得到的主要产物是 1,4-二甲基环己烯。 化合物 C 与亚铜氨溶液反应能生成红棕色沉淀。 B, C 经催化氢化吸收足量氢气后生成完全相 同的化合物。 (1) 写出 A, B, C, D, E, F 的结构简式 (2) 1H-NMR 图谱中,A, B, C 各有几个吸收峰? (3) 1 mol B 与 1 mol Br2 反应可以生成哪几种二溴化合物?写出它们的结构简式, 并指出哪些 化合物互为旋光异构体,哪些互为顺反异构体?

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6. 丙烯酸异冰片酯的结构式如下

(1) 丙烯酸异冰片酯有几个手性碳?有几个旋光异构体?

(2) 分别写出丙烯酸异冰片酯与下列试剂反应的化学方程式 (i) NaOH (aq), △

(ii) HCl (aq), △

(iii) CH3Li; 水解

(iv) 先聚合,再水解

7. 保果鲜的结构式如下

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(1) 写出保果鲜的系统名称

(2) 在下图中,标出保果鲜结构式中的手性碳原子构型和最活泼的氢原子

(3) 完成下列反应式

(4) 写出符合下列要求的保果鲜的同分异构体的结构式:芳香化合物;芳环上有三个取代基 两种官能团;分子中有四种不同化学环境的 H 和六种不同化学环境的 C。

(5) 请用不超过四个碳的有机物和合适的无机物为原料合成保果鲜。

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8. 反应机理 (1) 完成下列反应式并写出反应机理。

(2) 请为下列转换提出合理的、分步的反应机理。

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