广药硕士研究生入学考试有机化学历年考题(2)

有机化学(2) 一、 选择题(每小题 1.5 分,共 21 分)
1.不具有芳香性的化合物是
O A. B. O C. N H D.

2.下列化合物受热不能发生脱羧反应的是
A. O CH2COOCH3 COOH OH B. HOOC COOH D. HOOCCHCH3 OH COOH C.

3.下列化合物碱性最强的是
A. O B. O C. O D. NO2 O

NH2

NO2

CH3

4.下列化合物发生 SN2 反应其速度从快到慢的次序是
( 1 ) (CH3)3CCH2Br ( 2 ) CH3CH CHCH2Br ( 3 ) (CH3)2CHCH2Br ( 4 ) CH3CH2CH2CH2Br

A.(1)>(2)>(3)>(4) B.(4)>(3)>(2)>(1) C.(2)>(4)>(3)>(1) D.(3)>(2)>(4)>(1) 5.下列化合物不能发生水解反应的是 A.D-果糖 B.α-D-葡萄糖甲甙 C.蔗糖 D.麦芽糖 6.下列化合物具有旋光性的是
CH2CH3 A. H OH CH2CH3
NH2 ( 1) (2) N ( 3) N H (4) NH

H B. H3C

H CH3

CH3 H C. C C C CH3 CH3

D. H Cl

COOH Cl H COOH

7.下列化合物碱性从强到弱排列次序是

A.(1)>(2)>(3)>(4) B.(4)>(1)>(2)>(3) C.(4)>(2)>(1)>(3) D.(2)>(1)>(4)>(3) 8.下列化合物烯醇式含量最多的是
O A. CH3CCH2CH3 O B. CH3CCH2COOC2H5 O C. CH2(COOC2H5)2 O D. CH3C CH2 CCH3

1

CH3
9.

H H C(CH3)3

的优势构象是

CH3 A. C(CH3)3 CH3 B.(CH3)3C CH3 C. C(CH3)3 D.(CH3)3C

CH3

10.下列化合物进行亲核加成反应其活性最大的是
O A. CH3 C CH3 B. CH3CH2CHO C. C CH3 D. CH3CHCHO Cl O

11.与格氏试剂反应不能制备叔醇的化合物有 A.醛 B.酮 C.酰氯 D.酯 12.下列化合物中氢原子不只有一个核磁共振信号的是
A. CH3CH2Br B.ClCH2CH2Cl C.CH3OCH3 D.Br Br

13. 下列化合物酸性最强的是
A.CH3 COOH B COOH NO2 C O2N COOH D CH3O COOH

14.下列化合物进行亲电取代反应活性最大的是 A.吡啶 B.苯 C. 硝基苯 D.吡咯

二、 用系统命名法命名或写出结构式(每小题 1.5 分,共 15 分)
NH2 . 1 CH2N(CH3)3Br
2.

CH3
4.

CHO

3.

N N

OCH3
5.

NO2

CH2CCH2CH3 O

6. 2 氨基 6 羟基 嘌呤

. 7

S 苯丙氨酸

8.β-苯基丙烯醛肟

9.Z-4-甲基-5-氯-3-戊烯-1-醇

10.β-D-葡萄糖甲甙

三、 完成反应式(每孔 1.5 分,共 45 分)

2

1. CH3CCH2CH3

O
2

NaCN H2SO4
KMnO4

(

)

浓 H2SO4

(
HIO4

)

(

)

(

)

CH3 冷,稀 OH

CH3
3 . CH3 C CH

CH2
CH2

+

HCl

(

)+(

)

CH3
O CH2CH
4.

(

)

5 CH3C

CH

NaNH2 ( 液 NH3

CH3CH2Br ) (

)

H2/Lindlar

(

)

6.

CH

CH CH CH3 OH
CH
+ +

Al[OCH(CH3)2]3 CH3COCH3
HgSO4 ( ( ) )

(

)

. 7
8

C O O

H2O

I2 NaOH

C2H5OH

稀 H2SO4 H2SO4

(

)

9

(CH3)3C O

KMnO4 H , NH3 ( )

(

)

C
10. H

Cl CH3

Br2/NaOH

CH2CH3 O
11.

(

)

COOC2H5

HOCH2CH2OH 干 HCl

(

)

( 1 ) 2 CH3CH2MgBr /无水乙醚 (2) H3O

(

)

OH NaOH
12

CH3CH2

(

)

CH3I

KMnO4 H
COOH

(

)

13.

CH3COCl N NH2

( (

)

OH

( (

)

( )

)

14

过量C2H5I

AgOH (1) ) (2)

3

15.

(BH3)2 CH3 H2O2/ OH

(

)+(

)

16.

CH=CHCH2COCH3
KMnO4 N H

LiAlH4

H3O

(

)

17.

(

)

四、用化学方法鉴别下列各组化合物(16 分)
1. D 葡萄糖 2. CH3COCH2CH2CH3

D 葡萄糖甲甙 D 乳糖
3.

CH3COCH2COOC2H5 CH3CH(OH)CH2CH2CH3
4.

CH2NH2 CH2Cl CH2NHCH3

CHO COOH CH2OH

五、合成题(20 分)
1. 用

CH3 合成

CH2CH2NHCOCH3

( 2 个碳的有机原料及无机试剂任用)

2.

由丙酸合成异丁酸。
CH3 CH CH2CHCOOH

3 . 用丙二酸二乙酯合成 CH2

( 3 个及 3个碳的有机原料及无机试剂任用)
4. 用

CH3

为原料合成 Br

CH3

。(无机试剂任用)

六、问答题(20 分)
O
1. 写出
+

O CH2 CH C CH3

O NaOC2H5

O CH2CH2CCH3 的反应机理。

2.羧酸衍生物碱水解次序是酰氯 > 酸酐 > 酯 > 酰胺。请给予解释。
4

写出苯甲酸乙酯在酸性下水解的反应机理。 Ph CH3 Ph 4 . 写出 Ph C C CH H2SO4 Ph C C CH3 的反应机理。 3 OH OH CH O
3
3

七、结构推导(13 分)
1、 酯 C5H10O2(A) ,用乙醇钠的乙醇溶液处理,可转变为使溴水褪色的酯 C8H14O3(B) , (B)用乙醇钠的乙醇溶液处理后,再与碘乙烷反应生成与溴水不作用的酯 C10H18O3(C) , (C)用稀碱水解,然后酸化、加热生成不发生碘仿反应的酮 C7H14O(D)(D)用 Zn-Hg/ , HCl 还原后生成 3-甲基已烷。试推测 A、B、C 和 D 的结构式。 分) (7 。 , 2、 化合物 A(C7H9NO),呈碱性,与 NaNO2/HCl 在 5 C 以下作用生成 B(C7H7ClN2O),加热得 C(C7H8O2) C 用 HI 处理得 D(C6H6O2) ,在乙醚中用 Ag2O 小心氧化 D 得醌类产物 E(C6H4O2),E 与邻苯二胺反 。试推测 A 到 F 的结构式。 分) (6 应生成 F(C12H8N2)

5


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