高考化学大一轮复习 第51讲 合成有机高分子化合物 考点2 有机合成考题集萃实战演练

第十二章 第 51 讲 考点二
1.(2017·天津卷)2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体,其制备流程图如下:

已知:



回答下列问题:

(1)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备 B,而是经由①②③三步反应制取 B,其目的

是__避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或减少副产物,或占位)__。

(2)写出⑥的化学反应方程式:__



―→

+HCl__。该步反

应的主要目的是__保护氨基__。

(3)写出⑧的反应试剂和条件:__Cl2/FeCl3(或 Cl2/Fe)__;F 中含氧官能团的名称为__

羧基__。

(4)在方框中写出以

为主要原料,经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。

__

__

解析 (1)从反应流程可以看出,步骤①是在甲基对位引入磺酸基,步骤②是在甲基邻位 引入硝基,步骤③是去掉对位的磺酸基,而甲苯直接与硝酸反应会在邻位和对位都引入硝基, 故步骤①②③的目的是避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或减少副产物或占位)。(2) 步骤⑤是将硝基还原为氨基,步骤⑥为邻氨基苯甲酸与乙酰氯发生取代反应,其主要目的是 保护氨基,以防止其在步骤⑦中被浓硫酸氧化。(3)综合分析反应⑧、⑨可知,反应⑧的变

化是在

的邻位引入—Cl,反应⑨的变化是在 H+作用下,

转化

为 H2N—,失去苯环上的—SO3H。反应⑧在苯环上引入—Cl,其反应试剂和条件是 Cl2/FeCl3(或

Cl2/Fe)。(4)形成含肽键聚合物的单体中含有氨基和羧基,则可将

水解后再

缩聚,即可得高分子



2.(2016·全国卷乙节选)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以

秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:

回答下列问题: (1)B 生成 C 的反应类型为__取代反应(酯化反应)__。 (2)D 中的官能团名称为__酯基、碳碳双键__,D 生成 E 的反应类型为__消去反应__。 (3)F 的 化 学 名 称 是 __ 己 二 酸 __ , 由 F 生 成 G 的 化 学 方 程 式 为

催――化→剂

+(2n-1)H2O 。

(4)具有一种官能团的二取代芳香化合物 W 是 E 的同分异构体,0.5 mol W 与足量碳酸

氢钠溶液反应生成 44 g CO2,W 共有__12__种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱为三个峰

的结构简式为__

__。

(5)参照上述合成路线,以(反,反)-2,4-己二烯和 C2H4 为原料(无机试剂任选),设计

制备对苯二甲酸的合成路线:__

__。

解析 (1)B→C 发生酯化反应,又叫取代反应。(2)D 中官能团名称是酯基、碳碳双键,D

生成 E,增加两个碳碳双键,说明发生了消去反应。(3)F 为二元羧酸,名称为己二酸或 1,6

-己二酸。己二酸与 1,4-丁二醇在一定条件下合成聚酯,注意链端要连接氢原子或羟基,

脱去小分子水的数目为(2n-1),高聚物中聚合度 n 不可漏写。(4)W 具有一种官能团,不是

一个官能团;W 是二取代芳香族化合物,则苯环上有两个取代基,0.5 mol W 与足量碳酸氢

钠反应生成 44 g CO2,说明 W 分子中含有 2 个羧基。则有四种情况:①—CH2COOH,—CH2COOH;

②—COOH,—CH2CH2COOH;③—COOH,—CH(CH3)COOH;④—CH3,—CH(COOH)COOH。每组取代

基在苯环上有邻、间、对三种位置关系,W 共有 12 种结构。在核磁共振氢谱上只有 3 个峰,

说明分子是对称结构,结构简式为

。(5)流程图中有两个新信息

反应原理:一是 C 与乙烯反应生成 D,是生成六元环的反应;二是 D→E,在 Pd/C,加热条

件下脱去 H2 增加不饱和度。结合这两个反应原理可得出合成路线。


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